Como os prometimos en la entrada anterior vamos a detallaros cada una de las experiencias que los alumnos de 2º de bachillerato realizaron y nos explicaron durante la inauguración del Año Internacional de la Química. Comenzamos por "la síntesis del nailon".
En primer lugar nos situamos en el contexto histórico en el que tuvo lugar el descubrimiento de este polímero:
A finales de los años veinte, la DuPont Corporation tomó una atrevida decisión que proporcionó a la compañía y a la química en general un extraordinario progreso, manifestando su interés por la investigación básica y creando una división de investigación a la que dotó de un elevado presupuesto. Para dirigirla contrató a Carothers, químico estadounidense que había sido recomendado por las universidades de Illinois y Harvard como el químico más brillante del momento. La investigación la dirigió esencialmente al estudio de polímeros naturales como, por ejemplo, la seda. Las investigaciones sobre la seda abocaron, en 1930, al descubrimiento de poliésteres con los que se podían fabricar fibras muy resistentes, pero muy sensibles al efecto de la temperatura. Carothers decidió continuar las investigaciones utilizando como base las amidas, y fue de esta forma, junto con la casualidad – que siempre ayuda a los espíritus preparados- lo que le llevó a obtener una poliamida que se podía estirar en forma de largas hebras, de modo que durante el proceso de estiramiento se iba produciendo un aumento enorme en la resistencia al orientarse sus moléculas longitudinalmente, pues esto permitía la unión entre las hileras de átomos. Se había inventado el “estirado en frío” que fue patentado por Dupont. Se inició así su producción en 1938 y la presentación de las aplicaciones del producto en la Feria de Nueva York de 1940, como “la seda sintética hecha de carbón, aire y agua”, fue uno de los más grandes eventos de promoción nunca efectuados. El éxito de la “fibra milagro” fue tal que en las primeras cinco horas del día de celebración de la Feria (15 de mayo) se vendieron ¡¡4 millones de pares de medias!!, repitiéndose las ventas en los días sucesivos durante lo que la prensa denominó los “disturbios del nailon” porque las mujeres asaltaban literalmente los establecimientos de venta. Sin embargo, tanta felicidad tuvo que terminarse. La II Guerra Mundial había estallado en 1939 y los Estados Unidos se incorporaron a la misma en 1941. Entonces, el nailon fue incautado por el Gobierno Federal para la fabricación, entre otros productos, de paracaídas y neumáticos para los aviones. Carothers no pudo llegar a comprobar los extraordinarios efectos de sus descubrimientos pues para entonces, presa de una profunda depresión, se había suicidado. La invención del nailon, uno de los primeros polímeros sintéticos, puso en marcha la revolución – que continúa hoy – para obtener nuevos materiales que copian a la naturaleza e incorporan mejores propiedades de resistencia mecánica y al fuego, mayor poder aislante térmico y eléctrico, y menor peso.
A continuación os detallamos la experiencia tal y como la contaron y la realizaron nuestros alumnos:
En esta experiencia intentaremos sintetizar nailon en la forma en que lo obtuvieron Carothers y sus colaboradores. Para ello pondremos a reaccionar dos compuestos orgánicos, concretamente una diamina – compuesto de C, H y N – y un dicloruro de diácido – compuesto constituido por C, H, O y Cl -.Previamente preparamos una disolución de cada uno de ellos, el primero utilizando el agua como disolvente, y el segundo mezclándolo con el compuesto ciclohexano en el que es soluble. Además, sobre la disolución acuosa de la diamina vertemos una pequeña cantidad de una sustancia de carácter básico, por ejemplo hidróxido de sodio, cuya función va a ser acelerar la reacción, y unas gotas de un colorante que nos permitirá obtener nailon teñido. A continuación vertemos cuidadosamente la disolución del dicloruro de diácido sobre la de la diamina y se forman dos capas puesto que son inmiscibles; por razón de sus respectivas densidades en la parte inferior queda la amina en agua y en la superior el ácido en ciclohexano. En la superficie de separación se produce una película teñida, merced al colorante añadido, de nailon. Cogemos un poco de esta interfaz de nailon con las pinzas, la levantamos despacio y suavemente y observamos la formación de un hilo de nailon detrás de ellas. ¿Qué está sucediendo? Las moléculas de la amina y las del ácido se unen alternativamente al entrar en contacto y forman cadenas constituidas por millones de átomos de longitud. En este proceso de estirado en frío, las moléculas del largo polímero se alinean entre ellas de tal forma que todos los átomos de oxígeno de una cadena pueden formar un enlace de H con un átomo de N de una cadena adyacente. Esto liga las moléculas individuales del polímero de la misma manera que las fibras separadas de una cuerda forman un cordón cuando son trenzadas juntas, y esta asociación de las moléculas de los polímeros lineales por medio de enlaces de H es la responsable del gran incremento de la fuerza de las fibras del nailon. Finalmente debemos recoger el nailon obtenido de una manera tal que nos permita recopilar los varios metros que la unión de tal fila de átomos va a dejar tras de sí.
n H2N(CH2)6NH2 + n ClOC(CH2)8COCl → H2N [(CH2)6NHCO(CH2)8]n COCl + n HCl
Nailon 6-10
Nailon 6-10, llamado así por las longitudes de las cadenas carbonadas de los monómeros (la diamina es una cadena de 6 carbonos y el diácido de 10)
Sin embargo, podemos comprobar que este nailon "casero" es demasiado grueso y quebradizo comparado con el comercial, y es que el procedimiento que se sigue en la industria para fabricarlo difiere ligeramente de éste aunque, por supuesto, las moléculas que se unen para formar las cadenas de átomos, y el mecanismo de acuerdo con el que lo hacen, coinciden.
Ahora os mostramos un par de fotos tomadas durante la representación en directo:
Y para terminar un extracto del vídeo grabado:
En la siguiente entrega os relataremos lo relativo a la 2ª experiencia.
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